Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
бутадиин
Синонимы и иностранные названия:
buta-1,3-diyne (англ.)
butadiyne (англ.)
диацетилен (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
газБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C4H2Формула в виде текста:
HC≡C-C≡CHМолекулярная масса (в а.е.м.): 50,06
Температура плавления (в °C):
-36,4Температура кипения (в °C):
10,3Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода: 1 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
кислород жидкий: 0,000025 (-183°C) [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]
Плотность:
0,7364 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Методы элементоорганической химии: Хлор. Алифатические соединения. - М.: Наука, 1973 стр. 460В трехгорлую колбу помещены 200 г 40%-ного водного NaOH, 3 г KJ и 23 г (0,2 моля) пентилдиметиламина. При 70 — 80 С по каплям добавлено 61,5 г (0,5 моля) 1,4-дихлорбутина-2 в течение 1,5 часа. После окончания прибавления перемешивание велось еще 0,5 часа, затем через систему пропущен ток азота. В змеевике, охлажденном до -35 С, присоединенном к обратному холодильнику через водный счетчик скорости газа и хлоркальциевую трубку, сконденсировано 19,8 г диацетилена.
Выход 79.2%.
Метод получения 2:
Источник информации: Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963 стр. 381-382Для получения диацетилена в реакционную колбу, из которой предварительно удаляют воздух продувкой азотом, не содержащим кислорода, помещают 1,4-дихлорбутин-2 и этиловый спирт из расчета: на 25 г 1,4-дихлорбутина-2 95 г (120 мл) этилового спирта. Нагревают смесь до 72 — 73 С и при непрерывном перемешивании медленно добавляют 350 мл 33%-ного водного раствора едкого кали.
Выделяющийся при этом диацетилен пропускают через промывную склянку с 10%-ным раствором КОН, затем через колонки с хлоридом кальция и конденсируют в конденсаторе, охлаждаемом смесью ацетона с сухим льдом. Во избежание забивания трубок в конденсаторе необходимо содержимое его время от времени оттаивать.
Для дальнейшей очистки диацетилена его подвергают повторной конденсации в вакууме.
Наиболее эффективной очистки достигают хроматографическим методом, при котором из газа полностью удаляют обнаруживаемую методом инфракрасной спектроскопии примесь 2-хлорбутенина-3.
Для очистки применяют хроматографическую колонку длиной 6 м, диаметром 6 мм, заполненную термоизоляционным кирпичом зернением 0,3 — 0,5 мм, с нанесенным на него трикрезилфосфатом (33% от веса кирпича). Очистку проводят при скорости газа-носителя — водорода 67 мл/мин при температуре 65 С.
Диацетилен очень взрывчат, поэтому при очистке следует избегать потерь его. При дистилляции в высоком вакууме при низкой температуре потери очень незначительны.
Хранение препаратов при температуре от —50 до —70 С в вакууме также не дает заметных потерь. Лучше хранить чистый диацетилен в ампулах, в которые его собирают при дистилляции, охлаждают жидким азотом, откачивают, до остаточного давления 0,0001 мм рт. ст. и ампулы осторожно запаивают. Если в препарате диацетилена имеется растворенный воздух, то необходимо сначала удалить его повторными нагреванием до -20 — 0 С с последующим охлаждением жидким азотом и откачкой газов, выделяющихся при конденсации диацетилена.
Метод получения 3:
Источник информации: Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963 стр. 383-384Для перевода ацетиленида меди в диацетиленид в реакционную колбу с промытым осадком добавляют через капельную воронку раствор хлорида меди (II), содержащий 200 г CuCl2 в 400 мл воды, и нагревают в течение 3 ч на водяной бане. Затем осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают водой (до появления бесцветной промывной воды). Промытый осадок переносят в цилиндр емкостью 1 — 2 л, заполненный на 1/4 объема дистиллированной водой, и пропускают воздух в течение 24 ч. Затем удаляют воду декантацией, переносят осадок в колбу с обратным холодильником и кипятят с избытком 2%-ной соляной кислоты около 1 ч. Выделяющийся при этом диацетилен очищают.
Способы получения:
- Димеризацией ацетилена в присутствии хлорида меди(I). [Лит.]
- Дегидрохлорированием 1,4-дихлорбут-2-ина под действием спиртового раствора гидроксида натрия при 75°С. (выход 79%) [Лит.]
- Дегидробромированием 1,2,3,4-тетрабромбутана. [Лит.]
- Расщепление 2,7-диметилокта-3,5-диин-2,7-диола с отщеплением ацетона при действии гидроксида натрия в кислоле при 80-100°С. (выход 80%) [Лит.]
- Действие водного раствора гидроксида натрия на дибромид бут-2-ин-1,3-диил-бис-алкилдиметиламмония. (выход 45-60%) [Лит.]
- Дегидрохлорированием 1,4-дихлорбут-2-ина под действием 10% раствора гидроксида натрия. [Лит.]
Реакции вещества:
- Гидрируется до бута-1,3-диена. [Лит.]
HC≡C-C≡CH + 2H2 → CH2=CH-CH=CH2
- Реагирует с водой с образованием бутан-2,3-диона. [Лит.]
- Реагирует с ацетоном с образованием 2,7-диметилокта-3,5-диин-2,7-диола. [Лит.]
- Легко реагирует с аммиачными растворами солей меди(I) с образованием легко взрывающегося бутадиинида меди(I). [Лит.]
- Реагирует с натрием с образованием моно- и дизамещенных натриевых производных. [Лит.]
- Присоединяет метанол с образованием 1-метоксибута-1-ен-3-ина. [Лит.]
- Присоединяет акрилонитрил с образованием гепта-4,6-дииннитрила. [Лит.]
- Присоединяет диалкиламины с образованием N,N-диалкилбута-1-ен-3-ин-2-амина. [Лит.]
- Реагирует с N,N-диалкиламинометанолом с образованием N,N-диалкилпента-2,4-диинамина. [Лит.]
- В присутствии солей серебра присоединяет формальдегид с образованием гекса-2,4-диин-1,6-диола. [Лит.]
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,4386 (20°C)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-472,8 (г)Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):
250,2 (г)Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):
73,69 (г)Применение:
Для получения бутадиена, диацетила, производных винилацетилена.
Дополнительная информация::
Устойчив ниже 0 С, при комнатной температуре полимеризуется. Взрывоопасен (особенно под давлением).
Источники информации:
- Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 79
- Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 534-535
- Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963. - С. 379-384
- Справочник нефтехимика. - Т.1, под ред. Огородникова С.К. - Л.: Химия, 1978. - С. 462-463
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 544-545
- Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 47
- Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 161
- Шостаковский М.Ф., Богданова А.В. Химия диацетилена. - М.: Наука, 1971
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер