Карта сайта

Свойства вещества:

N,N-ди(проп-2-ен-1-ил)цианамид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 122,168

CAS №: 538-08-9

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В 5-литровую круглодонную двухгорлую колбу, снабженную обратным олодильником и механической мешалкой с ртутным затвором, помещают 600 мл холодной воды и 135 г измельченного льда. Перемешивая раствор, медленно добавляют 200 г свежего продажного кальций-цианамида, содержащего около 1,4 мол. чистого цианамида кальция (примечание 1). Как только кальций-цианамид будет хорошо суспендирован в воде, осторожно перемешивая, приливают холодный раствор 110 г (2,75 мол.) едкого натра в 200 мл воды. После этого суспензию энергично перемешивают в течение часа. Если температура будет подниматься выше 25°, следует добавить небольшое количество льда (примечание 2).

К приготовленному таким образом раствору цианамида натрия прибавляют 380 г (3,14 мол.) бромистого аллила (примечание 3) и 660 мл 95%-ного спирта. Смесь при энергичном перемешивании нагревают 21/2 часа на водяной бане так, чтобы жидкость слабо кипела. После этого обратный холодильник заменяют нисходящим и, продолжая перемешивание, отгоняют 500 мл дестиллата, из которого разгонкой можно обратно получить спирт (примечание 4).

Остаток после отгонки спирта охлаждают до комнатной температуры и фильтруют с отсасыванием через большую воронку Бюхнера. Осадок промывают спиртом, а фильтрат, состоящий из двух слоев, извлекают дважды бензолом: сперва 270 мл, а затем 130 мл. Бензольные вытяжки соединяют, сушат сернокислым натрием и фильтруют в перегонную колбу. Бензол отгоняют на водяной бане, а диаллилцианамид перегоняют в вакууме. Т. кип. 105— 110°/18 мм, 128—133°/57 мм и 140—145° /90 мм. Остается лишь незначительное количество высококипящей фракции. Выход диаллилцианамида, отгоняющегося в пределах пяти градусов, составляет 90—97 г (52—56% теоретич., считая на цианамид кальция; примечание 5).

Примечания

1. Технический кальций-цианамид («цианамид») содержит около 55% цианамида кальция, 20% окиси кальция, 12% графита и небольшое количество различных примесей. В технике кальций-цианамид производится для удобрения почв. При хранении кальций-цианамид должен быть защищен от сырости, чтобы избежать медленной полимеризации в дициандиамид. Для этого синтеза рекомендуется пользоваться свежим кальций-цианамидом.

2. Часовое перемешивание на холоду дает возможность относительно нерастворимому цианамиду кальция прореагировать с едким натром и перейти в раствор в виде цианамида натрия. Если температура в это время будет выше 25°, часть цианамида полимеризуется в дициандиамид.

3. Необходимо употреблять чистый бромистый аллил.

4. Бромистый аллил обратно не выделяют. Если прибавить воды к алкогольному дестиллату, который должен был бы содержать непрореагировавший бромистый аллил, последний не выделяется. Избыток бромистого аллила очевидно переходит в аллиловый алкоголь. Попыток к его выделению сделано не было.

5. Этот синтез представляет собой общий метод получения диалкилцианамидов; например, ди-н-бутилцианамид был получен подобным образом с выходом около 50% теоретического.

Используется для синтеза веществ:

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-144
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 630
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).