Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-(2,6-диметилфенил)-2-(диэтиламино)ацетамид

Синонимы и иностранные названия:

2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide (англ.)
lidocaine (англ.)
лидокаин основание (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H22N2O

Формула в виде текста:

(CH3)3C6H2NHCOCH2N(C2H5)2

Температура плавления (в °C):

68-69

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Stachowiak W., Wysocki M., Niemczak M. “Bitter” Results: Toward Sustainable Synthesis of the Most Bitter Substances, Denatonium Saccharinate and Denatonium Benzoate, Starting from a Popular Anesthetic, Lidocaine / Journal of Chemical Education. - 2022. - Vol. 99, No. 4 стр. S4-S5 [doi: 10.1021/acs.jchemed.1c00995]

(CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2 * HCl * H2O + NaOH → (CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2 + NaCl + 2H2O

Двадцать один грамм (73 ммол.) моногидрата гидрохлорида лидокаина растворяют в 60 мл этанола. К смеси прибавляют 4,1 г (73,2 ммол.) едкого кали или 2,9 г (72,5 ммол.) едкого натра, после чего раствор перемешивают в течение 10 мин. Выпавшие неорганические соли отделяют фильтрованием и растворитель упаривают, получая 16,7 г (98% теоретич.) лидокаина в виде воскообразной белой массы.

Реакцию можно проводить в водном растворе, используя те же количества моногидрата гидрохлорида лидокаина и едкого кали. Реагенты растворяют в 60 мл воды, после чего начинается выпадение белого осадка. Его несколько раз промывают малыми порциями воды и сушат в вакууме при 40°С в течение 48 час.

Выход: 14,5 г (85% теоретич.).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Источник информации: Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М., 1971 стр. 78-79

(CH3)2C6H3NHCOCH2Cl + 2(C2H5)2NH → (CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2 + (C2H5)2NH2Cl

41,4 г (0,21 мол) 2,6-димeтилxлopaцeтaнилида, 120 мл безводного бензола и 40 г (0,55 мол) диэтиламина нагревают 5 часов при 90—100°. Массу охлаждают, гидрохлорид диэтиламина отфильтровывают и промывают бензолом. От фильтрата отгоняют бензол, остаток перегоняют в вакууме.

Получают 39 г (80%) 2,6-диметилдиэтиламиноацетанилида, т. кип. 167° (4 мм).

      Источники информации:

      1. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 863


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер