Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-бром-3-хлорпропан

Синонимы и иностранные названия:

1-bromo-3-chloropropane (англ.)
1-хлор-3-бромпропан (рус.)
trimethylene chlorobromide (англ.)
триметиленхлорбромид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H6BrCl

Формула в виде текста:

BrCH2CH2CH2Cl

Температура плавления (в °C):

-58,9

Температура кипения (в °C):

143,4

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,223 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,314 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Cloke, J. B., Anderson, R. J., Lachmann, J., & Smith, G. E. The preparation of cyclopropyl cyanide and trimethylene chlorobromide / Journal of the American Chemical Society. - 1931. - Vol. 53, No. 7 стр. 2794 [doi: 10.1021/ja01358a054]


3ClCH2CH2CHOH + PBr3 → 3ClCH2CH2CH2Br + H3PO3

В круглодонную 2-литровую трёхгорлую колбу, погружённую до горла в ледяную баню и снабжённую капельной воронкой, механической мешалкой и маленьким обратным холодильником, запертым хлоркальциевой трубкой, помещают 1 моль (271 г) трибромида фосфора. Мешалку запускают и, как только трибромид охладится, через капельную воронку медленно прибавляют 2 моль (189 г) триметиленхлоргидрина, что требует около 2 часов. Затем раствор нагревают на водяной бане в течение 10 часов при постоянном перемешивании. Смесь оставляют охлаждаться; после этого её выливают в 1 л холодной воды и промывают несколькими порциями 10% раствора карбоната натрия до полного удаления кислоты, сушат над хлористым кальцием и перегоняют.

Выход составляет 296 г (94% теоретич., т. кип. 140—143°).

При нескольких повторениях синтеза с 1,75 моль хлоргидрина и 1 моль трибромида фосфора, но без перемешивания при нагревании на кипящей водяной бане, были получены выходы в 90%.

[Пер. с англ. Bitrex]

Метод получения 2:

Источник информации: Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М., 1971 стр. 30


CH2=CHCH2Cl + HBr → ClCH2CH2CH2Br

В смесь 421 г (5,5 мол) хлористого аллила и 2 г (0,008 мол) перекиси бензоила пропускают ток бромистого водорода с такой скоростью (8—10 часов), чтобы происходило его полное поглощение. Реакционную массу выливают в воду, нижний маслянистый слой отделяют, промывают водой, 10% раствором соды и снова водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют. Фракцию с т. кип. 125—143° промывают водой, 10% раствором соды, снова водой, сушат хлористым кальцием и вновь перегоняют.

Получают 700 г (80%) триметиленхлорбромида, т. кип. 140—142°.

      Источники информации:

      1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 302-303


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер