Карта сайта

Свойства вещества:

1-бром-2-метилбензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,034

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Метод получения 1:

Раствор 162 г (1,5 мол.) технического о-толуидина в 880 мл (6 мол.) 40%-ной технической бромистоводородной кислоты (примечание 1), находящийся в 3-литровой колбе, охлаждают до 10° и диазотируют 116 г (1,7 мол.) крупноистолченного продажного нитрита натрия, прибавляя сразу приблизительно по 10 г. После каждого прибавления колбу закупоривают и встряхивают до тех пор, пока не будут поглощены все окислы азота, что заметно по обесцвечиванию газа в колбе. Температуру следует поддерживать ниже 10°. По окончании диазотирования прибавляют 5 г меди в порошке (примечание 2), соединяют колбу с обратным холодильником и очень осторожно нагревают. Как только будут замечены первые признаки реакции, колбу охлаждают льдом. Азот выделяется очень бурно. Когда реакция утихает, смесь нагревают в течение получаса на водяной бане, прибавляют 1 л воды и перегоняют с водяным паром до тех пор, пока перейдет около 1,5 л. Дестиллат подщелачивают приблизительно 10 г истолченного в порошок едкого натра и отделяют красный нижний слой сырого о-бромтолуола (примечание 3). Продукт весит около 140 г. Его промывают концентрированной серной кислотой (она почти полностью уничтожает окраску) и дважды — водой; продукт сушат небольшим количеством хлористого кальция, фильтруют и перегоняют дважды из специальной колбы Клайзена с дефлегматором (стр. 142). Выход чистого, кипящего при 178—181° продукта: 110—120 г (43—47% теоретич.).

Примечания

1. Если взять 48%-ную (кипящую при постоянной температуре) бромистоводородную кислоту, то диазотирование очень трудно контролировать — реакция идет очень бурно, и выделяющиеся газы выталкивают пробку.

2. Можно взять восстановленную медь или мелкие медные опилки.

3. Этот способ выделения дает такие же хорошие результаты, как и извлечение о-бромтолуола из щелочной смеси эфиром.

Реакции вещества:

1. 2-Бромтолуол окисляется кислородом при 90-112 С в уксусной кислоте в присутствии ацетата кобальта(II) и бромоводорода до 2-бромбензойной кислоты. Выход 91%. [Лит.1]
   2BrC₆H₄CH₃ + 3O₂ → 2BrC₆H₄COOH + 2H₂O
   

Источники информации:

1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.125
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).