Карта сайта

Свойства вещества:

пиримидин-2,4,6-трион

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,1

CAS №: 67-52-7

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

К 3,2 г малонового эфира добавляют раствор 0,46 г натрия в 10 мл абсолютного спирта, затем — раствор 1,2 г безводной мочевины в 6 мл горячего абсолютного спирта и кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов на водяной бане. К полученной кашеобразной массе добавляют 16 мл горячей воды и 1,52 мл соляной кислоты (уд. веса 1,19) и при перемешивании нагревают до получения прозрачного раствора. При охлаждении из раствора выпадает барбитуровая кислота. После стояния в течение ночи осадок отделяют центрифугированием и трижды промывают холодной водой. Для высушивания пробирку с кислотой присоединяют к водоструйному насосу и нагревают на водяной бане.

Выход 1.6 г. Для очистки продукт растворяют в 9—10 мл кипящей воды в колбе Эрленмейера на 50 мл, горячий раствор, пользуясь центрифужной трубочкой, фильтруют от загрязнений и охлаждают. Выпадающий кристаллический осадок трижды промывают холодной водой и сушат в вакууме при 80—100°. Т. пл. барбитуровой кислоты 255° с разложением.

Выход: 1,6 г (62,5% от теоретического). Длительность работы: 3 часа.

Способы получения:

1. Реакцией диэтилового эфира малоновой кислоты с мочевиной в присутствии этилата натрия. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Окисляется перманганатом калия до 5,5'-бис-малонилмочевины. [Лит.]
2. Метилируется диметилсульфатом до 1,3-диметилбарбитуровой кислоты. [Лит.]
3. Реагирует с формальдегидом с образованием 5-метиленбарбитуровой кислоты. [Лит.]
4. Реагирует с оксидом-трихлоридом фосфора(V) с образованием 2,4,6-трихлорпиримидина. [Лит.]
5. Реагирует с дымящей азотной кислотой с образованием 5-нитробарбитуровой кислоты. [Лит.]
6. Реагирует с азотистой кислотой с образованием 5-изонитрозобарбитуровой (виалуровой) кислоты. [Лит.]

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Аналитические реакции вещества:

• реагент: нитрат кобальта(II), 0,1% раствор с последующим добавлением 6 н. раствора аммиака; результат реакции: фиолетов. окрашивание
  
• реагент: нитрит натрия с разбавленной уксусной кислотой; результат реакции: красн. окрашивание, переходящее в синее при добавлении раствора сульфата железа(II)
  

Применение:

Применяется в синтезе рибофлавина, пиримидина, виалуровой и мочевой кислот.

История:

Барбитуровой кислотой вещество назвал профессор Байер, который назвал ее в честь любимой девушки Барбары.

Дополнительная информация::

Титруется щелочами как одноосновная кислота.

Прямое алкилирование в 5 положение неэффективно.

Источники информации:

1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 408
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
   
3. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 153
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 85
   
5. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. - т.1. - М., 2001. - С. 85-89
   
6. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. - Т.1. - IBS PRESS, 2003. - С. 314-348
   
7. Мусабеков Ю.С. Занимательные истории из жизни ученых. - Ярославль: Верхне-Волжское книжное издательство, 1967. - С. 15 (происхождение названия)
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
   
9. Токсикологический вестник. - 2003. - №1. - С. 47
   
10. Успехи химии. - 1960. - Т.29, №8. - С. 929-971 (обзор химии)
    
11. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. - М.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 505-506
    
12. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 240
    
13. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 66
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).