Карта сайта

Свойства вещества:

фенилизоцианид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 103,13

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Метод получения 1:

В трехгорлой колбе емкостью 3л и мешалкой, на вращающемся шлифе и двумя холодильниками Фридриха при перемешивании, нагревают на асбестовой сетке до начала спонтанной реакции 200 мл (2,2 моль) анилина, 360 мл (4,5 моль) хлороформа, 320 г (8 моль) NaOH в виде чешуек и 10 мл абсолютного этилового спирта. Охлаждая время от времени смесь в бане со льдом, регулируют скорость этой очень бурной реакции, поддерживая ее в границах, определяемых мощностью обратных холодильников. Происходящее иногда вспенивание можно устранить только дальнейшим снижением скорости реакции. По завершении спонтанной реакции смесь нагревают еще 1 ч при перемешивании до слабого кипения, следя за тем, чтобы непрерывно густеющее содержимое колбы не пристало к стенкам колбы. Общая продолжительность реакции от 1,5 до 3 ч. После охлаждения смеси образовавшийся осадок отделяют на воронке Бюхнера в вытяжном шкафу и промывают 250 мл эфира. От темно-коричневого фильтрата отделяют небольшое количество водной фазы и отгоняют растворители на водяной бане при температуре не выше 50°С. Остаток после отгонки растворителей немедленно подвергают дальнейшей перегонке в вакууме с эффективной колонкой. При 57—62°С (14 мм.рт.ст.) перегоняется фенилизонитрил (73—75 г), затем при 62—73°С (14 мм.рт.ст.) отгоняется главным образом анилин (89 г), который может быть использовал в следующем синтезе. При повторной перегонке с колонкой из первой фракции получают 71 г чистого фенилизонитрила, т. кип. 53,5—54° С (13 мм.рт.ст.), который в скором времени окрашивается в глубокий синий цвет, что говорит об отсутствии примеси анилина (без анилина происходит полимеризация).

Выход по прореагировавшему анилину 55% от теоретического.

Способы получения:

1. Реакцией индола с нитрозобензолом. [Лит.]
   
2. Окисление 5-(фениламино)тетразола гипобромитом натрия при 0 С в водном дихлорметане. (выход 92%) [Лит.]
   
3. Реакцией 2-метилпиридина с хлороформом в щелочной среде. [Лит.]
   

История:

Открыт независимо друг от друг Гофманом (Германия) и Готье (Франция) в 1867-1868 г.

Дополнительная информация::

При нагревании с серой дает фенилизотиоцианат, с хлором - N-(дихлорметилен)анилин, с водой - анилин и муравьиную кислоту. Восстанавливается натрием в амиловом спирте до N-метиланилина.

Источники информации:

1. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 126
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1040-1041
   
3. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 4 (У-Я). - М., 1968. - С. 43
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).