Карта сайта

Свойства вещества:

антра[9,1,2-cde]бензо[rst]пентафен-5,10-дион

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 456,49

CAS №: 116-71-2

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Предварительно готовят: а) смесь 25 г NaOH (x. ч.) и 35 г КОН (х.ч.) тщательно измельчают в фарфоровой ступке; б) суспензию бензантрона и NaNO2 — в стакан на 50 мл помещают 11,5 г бензантрона, 1,15 г NaNO2 и 15 мл триэтиленгликоля, тщательно перемешивают палочкой; в) 250 мл 1 %-ного раствора Na2S2O4; г) около 100 мл 0,5 %-ного раствора NaOH.

Трехгорлую колбу на 100 мл с мешалкой и термометром помещают в сплав Вуда, нагреваемый газовой горелкой. Вводят тонкоизмельченную твердую смесь щелочей, добавляют 3 мл воды и нагревают до температуры плавления (200—250°С). При перемешивании охлаждают до 170 °С и осторожно добавляют в плав еще 7 мл воды. Охлаждают массу до 130 °С и медленно при перемешивании добавляют суспензию бензантрона и NaNO2 в триэтиленгликоле, следя за тем, чтобы избежать резкого подъема температуры и вспенивания реакционной массы, температура в конце загрузки должна быть 160—165 °С. При перемешивании массу выдерживают 2 ч.

Стакан на 500 мл с мешалкой и термометром закрепляют в кольце, помещают в ледяную баню. В стакан помещают 200 мл 1 %-ного раствора Na2S2O4 и при перемешивании осторожно выливают горячую реакционную массу с такой скоростью, чтобы температура жидкости не поднималась выше 70 °С. Колбу обмывают оставшимся раствором Na2S2O4, промывной раствор добавляют к основному и переносят в колбу Бунзена на 500 мл. Колбу помещают в водяную баню, установленную на электроплитке, присоединяют к водоструйному насосу и закрывают пробкой с .длинной трубкой, доходящей до дна колбы. Нагревают раствор до 70—75 °С (в бане) и продувают через него воздух. Конец окисления определяют по вытеку на фильтровальной бумаге (должен быть бесцветным). Горячую суспензию красителя фильтруют на воронке Бюхнера, предварительно нагретой в сушильном шкафу при 80°С. Краситель промывают на фильтре сначала 100 мл 0,5%-ного раствора NaOH (порциями по 20—25 мл) до заметного уменьшения зеленой флуоресценции фильтрата, затем — 200 мл горячей (~70°С) воды (порциями по 20 мл) до нейтральной реакции по ФФБ, отжимают, переносят в чашку Петри и сушат в сушильном шкафу при температуре не выше 100 °С.

Выход 11 г (97%). Rf 0,27 на силуфоле (толуол).

Способы получения:

1. Сплавление бензантрона с гидроксидом калия. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. При сплавлении с цинковой пылью образует углеводород виолантрен. [Лит.]

Применение:

Кубовый краситель.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-28
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 663
   
3. Клар Э. Полициклические углеводороды. - Т.2. - М.: Химия, 1971. - С. 260-262
   
4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 180-181
   
5. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 98
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).