Карта сайта

Свойства вещества:

5-метил-8-нитрохинолин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В трёхгорлую колбу помещают 207 г 3-амино-4-нитротолуола (примечание 1), 500,7 г безводного глицерина (примечание 2) и 234,7 г мышьякового ангидрида. Затем колбу снабжают механической мешалкой с глицериновым затвором, термометром, конец которого находится в жидкости, и обратным холодильником из пирекса, конец которого закрыт хлоркальциевой трубкой.

В энергично перемешиваемую реакционную массу через обратный холодильник вливают 275 г серной кислоты (d 1,84) с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 130°. После этого смесь выдерживают при 130—135° в течение 1 часа и бурно кипятят в течение ещё 6 час. (примечание 3).

Реакционную массу разбавляют водой, охлаждают и фильтруют. Дополнительную порцию твёрдого вещества осаждают из фильтрата добавлением аммиака, отфильтровывают, промывают водой и растворяют в разбавленной соляной кислоте. Раствор диазотируют добавлением большого избытка азотистокислого натрия в течение 3 час. Затем его нагревают до 80°, охлаждают до 0° и фильтруют. Фильтрат защелачивают едким натром, полученный осадок промывают водой и тщательно высушивают на воздухе.

Сырой продукт экстрагируют кипящим бензолом, и кипящий фильтрат обрабатывают углём. Кристаллизовавшийся по охлаждении продукт удаляют фильтрованием, и остаток выделяют упариванием растворителя. После двух перекристаллизаций из спирта (примечание 4) получают 56 г (22% теоретич.) бледно-коричневых табличек с т. пл. 136,5—137,5°. Манске указывает на тот же выход, т. пл. 135°.

Примечания

1. Часть методики восстановлена из статьи Рихтера и Смита (Journal of the American Chemical Society, 66(3), стр. 397, doi:10.1021/ja01231a025).

2. Глицерин сушили пропусканием сухого воздуха в течение 3 час. при температуре 170—180° в жидкости.

3. Нагревание выше 155° в ходе синтеза приводит к резкому уменьшению выхода.

4. Упариванием спиртовых маточных растворов досуха и экстракцией остатка кипящим лигроином, из которого вещество кристаллизуется по охлаждении, получают ещё 57% теоретич. продукта. Общий выход составляет 89%.

(Пер. с англ. Bitrex)

Источники информации:

1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 398-399
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).