indol.gif)
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
К перемешиваемому раствору 2-диметиламинонитроэтилена в трифторуксусной кислоте (15 мл) при температуре ледяной бани было добавлено 3,51 г (30 ммоль) индола и смесь перемешивалась в атмосфере азота 10 минут. Через это время цвет раствора изменяется от светло-желтого к темному. Смеси позволили нагрется до комнатной температуры и вылили в 300 мл ледяной воды, при этом выделяется полутвердый осадок. Водный раствор был экстрагирован 350 мл этилацетата и затем дважды порциями по 100 мл. Объединеную органическую фазу промыли 150 мл насыщенного раствора гидрокарбоната натрия и 100 мл насыщенного раствора хлорида натрия, после чего высушили сульфатом натрия. Удаление растворителя в вакууме дает 5,40 г (96%) желтого остатка. Перекристаллизация из горячего метанола дает желтые призмы с т.пл. 172 С (литературное значение 171 С). ИК 3455, 2980, 1630, 1530, 1500, 1300, 1225 см-1; ПМР (CD2Cl2) 7,10-7,70 (m, 6), 7,72 (d, 1, J=14 Гц), 8,25 (d, 1, J=14 Гц); УФ (95% этанол) 219 нм (экстинция 19000), 278 (экстинция 7300), 284 (экстинция 6900), 398 (экстинция 16400).
В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают 14,5 г (0,1 моля) индол-3-альдегида, 75 мл нитрометана и 4,5 г уксуснокислого аммония (катализатор). Смесь нагревают на кипящей водяной бане в продолжение 15—20 минут; за это время весь альдегид и ацетат переходит в раствор, окрашивающийся в темно-красный цвет. Реакционной смеси дают охладиться до комнатной температуры, затем погружают в баню со льдом. Спустя 15—20 минут начинают выпадать мелкие зернышки светло- или темно-коричневого цвета. На следующий день осадок отсасывают, промывают 2—3 раза эфиром, по 30—40 мл, затем несколько раз водой для удаления остатков ацетата аммония, и высушивают на воздухе.
Получают 12,5—13,0 г сырого продукта с т.пл. 165—166°С (с разложением), что соответствует 66,4—69,1% теоретического количества. Полученный продукт растворяют в 200 мл диоксана и осаждают 500 мл воды. Осажденный из диоксана продукт плавится при 169-170 С.