Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этенилбензол


этенилбензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

ethenylbenzene (англ.)
styrene (англ.)
styrol (англ.)
винилбензол (рус.)
стирол (рус.)
фенилэтилен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H8

Формула в виде текста:

C6H5CH=CH2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 104,149

CAS №: 100-42-5

Температура плавления (в °C):

-30,628

Температура кипения (в °C):

145,2

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: растворим [Лит.]
ацетон: растворим [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: 0,031 (20°C) [Лит.]
вода: 0,05 (56°C) [Лит.]
вода: 0,0825 (85°C) [Лит.]
диэтиленгликоль: 36 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
метанол: растворим [Лит.]
петролейный эфир: смешивается [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
уксусная кислота: смешивается [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]
этилацетат: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,906 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: специфический

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1831
Объем производства (тонн/год): 12000000 (в мире, 1987 г.)
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,00306

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод получения 1:

Источник информации: Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. - Ч. 2. - М., 1952 стр. 494-495

Применяют круглодонную колбу (500 мл), соединенную с дефлегматором, диаметр которою равен 13—14 мм, высота же до начала отводной трубки (диаметр 7 мм) составляет 24 см. Необходимо точно придерживаться указанных размеров, так как в противном случае при реакции может иметь место полимеризация стирола; хорошие результаты получаются при работе с дефлегматором, в котором по всей его длине имеется ряд вдавлин; отводную трубку дефлегматора соединяют с охлаждаемым водой холодильником. В колбу загружают 148 г сухой коричной кислоты, несколько кусочков пемзы и 2 г гидрохинона, который предотвращает возможность возникновения окислительных процессов. В приемник, в качестве которого служит колба Вюрца (около 250 мл), также помещают 0,5 г гидрохинона. Нагревание регулируют таким образом, чтобы все время происходила отгонка стирола, причем температуру в верхней части дефлегматора поддерживают около 120° и ни в коем случае не дают подниматься выше 130°, так как иначе начинает перегоняться в значительных количествах сама коричная кислота. При указанных условиях коричная кислота все время находится в состоянии кипения, но ее пары должны практически полностью конденсироваться к дефлегматоре, и в холодильник могут попадать лишь незначительные количества этого соединения. Через 3,5—5 часов реакция обычно заканчивается; конец ее может быть установлен по быстрому повышению температуры отгоняющихся паров; в колбе остается лишь смолистый остаток, вес которого составляет 50—60 г. Полученный дестиллят, который окрашен в соломенно-желтый цвет и содержит лишь незначительное количество воды, смешивают со 100 мл воды и подвергают перегонке. Стирол отгоняется с парами воды в виде бесцветного масла, количество которого составляет 45—48 г; его высушивают хлористым кальцием и перегоняют в вакууме; приемник тщательно охлаждают ледяной водой. Выход мономерного стирола с т. кип. 44—46° при 40 мм составляет 40—42 г, т. е. 38—41% от теоретического. В тех случаях, когда полученный препарат не пускают тотчас же и дальнейшую переработку, к нему следует добавить 0,1% гидрохинона, иначе мономерное соединение быстро превращается в твердый полистирол.

Способы получения:

  1. Осторожным термическим разложением коричной кислоты при 300 С. (выход 38%) [Лит.]
  2. Термическое разложение 1,2,2-трифенилциклобутан-3-она при 200 С и пониженном давлении. [Лит.]
  3. Отщепление брома от 1-бром-2-фенилэтена тетрагидридоалюминатом лития в тетрагидрофуране. (выход 49%) [Лит.]
  4. Дегидратация 1-фенилэтанола в кислой среде. [Лит.]
  5. Пропускание смеси ацетофенона с этанолом над силикагелем при 350 С. [Лит.]
  6. Сухая перегонка гидрохлорида 1-фенилэтанамина. [Лит.]
  7. Пиролиз смеси паров бензола с этиленом. [Лит.]
  8. Пиролиз смеси паров бензола с ацетиленом. [Лит.]
  9. Димеризация винилацетилена. [Лит.]
  10. Реакция фенилмагнийбромида с хлорэтеном в присутствии хлорида кобальта. [Лит.]
  11. Реакция 1,2-дибром-1-фенилэтана с магнием. (выход 70%) [Лит.]
  12. Дегидратация 2-фенилэтанола перегонкой над гидроксидом калия. [Лит.]
  13. Декарбоксилирование коричной кислоты нагреванием с хинолином до 237 С в присутствии сульфата меди. (выход 100%) [Лит.]
  14. Декарбоксилирование-дегидробромирование бета-бромгидрокоричной кислоты действием раствора карбоната натрия при комнатной температуре. [Лит.]
  15. Термическая деполимеризация полистирола в вакууме. [Лит.]
  16. Термическое дегидрирование этилбензола. [Лит.]
  17. Пиролизом 1,1-бис(этилсульфонил)-2-фенилэтана при 600 С. (выход 90%) [Лит.]
  18. Термическое разложение полистирола в токе азота при 310-350 С. (выход 62%) [Лит.]
  19. Реакцией бензальдегида с солью трифенилметилфосфония в условиях межфазного катализа. (выход 80%) [Лит.]
  20. Реакцией формальдегида с солью бензилтрифенилфосфония в условиях межфазного катализа. (выход 87%) [Лит.]
  21. Разложение N-оксида диметил(1-фенилэтил)амина в смеси диметилсульфоксида и тетрагидрофурана при 25 С. [Лит.]
  22. Стирол можно получить реакцией бензальдегида с метилентрифенилфосфораном в диэтиловом эфире при выдержке 1 час при 20 С и 12 часов при 65 С. Выход 67%. Название реакции: реакция Виттига. [Лит.1]
    C6H5CHO + (C6H5)3P=CH2 → C6H5CH=CH2 + (C6H5)3PO

Реакции вещества:

  1. Реагирует с диоксидом-хлоридом азота(V) при -80 С в бензоле с образованием преимущественно 1-фенил-1,2-дихлорэтана. (выход 74%) [Лит.]
  2. Присоединяет хлоразид при 0 С в пентане с образованием 1-азидо-2-фенил-2-хлорэтана. (выход 100%) [Лит.]
  3. Присоединяет иодазид при 0 С в ацетонитриле с образованием 1-азидо-1-фенил-2-хлорэтана. (выход 100%) [Лит.]
  4. Реагирует с N-хлормочевиной в присутствии воды с образованием 1-фенил-2-хлорэтанола. (выход 95%) [Лит.]
  5. Присоединяет хлорноватистую кислоту с образованием 1-фенил-2-хлорэтанола. [Лит.]
  6. Реагирует с трет-бутилгипохлоритом в разбавленной уксусной кислоте с образованием 1-фенил-2-хлорэтанола. [Лит.]
  7. Реагирует со смесью иода и оксида ртути(II) во влажном диэтиловом эфире с образованием нестойкого 2-иод-1-фенилэтанола, который даже при перегонке в вакууме разлагается до ацетофенона и иодоводорода. [Лит.]
  8. Реагирует со смесью иода и оксида ртути(II) в этаноле с образованием 2-иод-1-фенил-1-этоксиэтана. [Лит.]
  9. Реагирует с бромом и ацетатом серебра с образованием 2-бром-1-фенилэтилового эфира этановой кислоты. [Лит.]
  10. Реагирует с N-бромсукцинимидом в присутствии воды с образованием 2-бром-1-фенилэтанола. [Лит.]
  11. Реагирует с водным раствором ацетата ртути(II) с образованием 2-(ацетоксимеркур)-1-фенилэтанола. [Лит.]
  12. Присоединяет иод в растворе иодида калия с образованием 1,2-дииод-1-фенилэтана. [Лит.]
  13. Присоединяет бром в хлороформенном растворе с образованием 1,2-дибром-1-фенилэтана. [Лит.]
  14. Присоединяет хлорид брома(I) с образованием смеси 2-бром-1-фенил-1-хлорэтана (67-70%), 1,2-дибром-1-фенилэтана (20%) и 1-фенил-1,2-дихлорэтана (10%). [Лит.]
  15. Присоединяет трихлорид азота при -10 С в хлороформе или тетрахлорметане с образованием 1-фенил-N,N,2-трихлорэтанамина. [Лит.]
  16. Присоединяет пентахлорид фосфора. [Лит.]
  17. В спиртовом растворе присоединяется к сероводороду с образованием бис(1-фенилэтил)сульфида. [Лит.]
  18. Присоединяет бромоводород с образованием 1-бром-1-фенилэтана. [Лит.]
  19. Реагирует с дихлоридом дисеры с образованием бис(2-фенил-2-хлорэтил)сульфида. [Лит.]
  20. Алкилирует фенол в присутствии серной кислоты с образованием смеси 2-(1-фенилэтил)фенола и 4-(1-фенилэтил)фенола. [Лит.]
  21. При действии дымящей азотной кислоты образует смесь полимера и омега-нитростирола. [Лит.]
  22. Присоединяет нитрозилхлорид при низкой температуре в тетрахлорметане с образованием оксима фенилхлорацетальдегида. [Лит.]
  23. Присоединяет спирты в присутствии серной кислоты и пирогаллола (ингибитор полимеризации) на холоду с образованием 1-алкокси-1-фенилэтана. [Лит.]
  24. Полимеризуется при комнатной температуре в полистирол, особенно в присутствии кислот. [Лит.]
  25. Реагирует с дииодметаном и сплавом цинка с медью с образованием фенилциклопропана. (выход 32%) [Лит.]
  26. Реагирует со смесью дибромметана и дибромдифторметана в присутствии 60% раствора гидроксида калия и гидросульфата тетрабутиламмония с образованием 2-фенил-1,1-дифторциклопропана. [Лит.]
  27. Стирол реагирует с ацетонитрилом в присутствии бензолсульфокислоты в уксусной кислоте в течение 15 часов с дальнейшим выливанием смеси на лед, с образованием N-(1-фенилэтил)ацетамида. Выход 43%. [Лит.1aster]
    C6H5CH=CH2 + CH3CN + H2O → CH3CONHCH(CH3)C6H5
  28. Стирол присоединяет фосген в растворе толуола в присутствии хлорида алюминия с образованием хлорангидрида 3-фенил-3-хлорпропановой кислоты. Выход 65%. [Лит.1]
    C6H5CH=CH2 + COCl2 → C6H5CHClCH2COCl
  29. Стирол реагирует с ацетилхлоридом в сероуглероде в присутствии тетрахлорида олова с образованием 4-фенил-4-хлорбутан-2-она. [Лит.1]
    C6H5CH=CH2 + CH3COCl → C6H5CHClCH2COCH3
  30. Стирол реагирует с бензолом в 93% серной кислоте при 30-35 С с образованием 1,1-дифенилэтана. [Лит.1]
    C6H5CH=CH2 + C6H6 → (C6H5)2CHCH3
  31. Стирол окисляется перманганатом калия в очень разбавленном водном растворе гидроксида натрия при 70 С до бензоилмуравьиной кислоты с примесью бензойной кислоты (7%). Выход 55%. [Лит.1, Лит.2]
  32. Стирол реагирует с диазометаном с образованием 5-фенилпиразолина. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,5468 (20°C)

    Формулы расчёта величин:

    Логарифм давления насыщенного пара (в мм рт.ст.): lp p = 7,33218 - 1774,8(T - 19,2) (при T = 478-636,9 K)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    5000 (крысы, перорально)

    Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

    Стирол проникает в организм в основном респираторным путем и из легких быстро распределяется кровью по всему организму. Он может мигрировать в пищевые продукты из полистироловых контейнеров, в которых содержится в концентрациях 700—3300 млн-1; в чай, кофе и воду с поверхности чашек, изготовленных из полистирола в количестве порядка 0,008 мкг/см2. Из обувных полимеров стирол может мигрировать во внутриобувное пространство в концентрации 1,5—3 мкг/мл и, находясь в непосредственном контакте с увлажненной потом кожей стопы, оказывать общетоксическое действие на организм, особенно в комбинации с другими выделениями из полимеров, в частности диметилформамидом и хлоропреном (Еськова-Сосковец и др.). Количество стирола, мигрирующего из новой обуви в течение 20 сут, может достигать 18 мкг (Чекаль и др.).

    При 5-часовом ингаляционном воздействии концентраций порядка 54 млн-1 уровень токсиканта в почках крыс был наивысшим, при возрастании уровня стирола в воздухе (концентрации порядка 1000-2000 млн-1) содержание яда в печени и мозге было выше, чем в крови, сердце, легких, почках и селезенке. Содержание стирола в околопочечной жировой ткани изменялось от 2500 мкг/г после 5 ч затравки 2100 млн-1 до 8,9 мкг/г после 5 ч затравки 53 млн-1. Такие концентрации, в 8—10 раз превышающие аналогичные величины для других органов, отражают высокую афинность яда к липидным депо (Whitney). У крыс насыщение крови стиролом происходит в основном на 1 часу затравки (Злобина и др.). Через 22 ч стирол в неизменном виде в организме не определяется. Через 1 ч после п/к введения стирола, меченного по 14С, 4,6 % дозы оказалось в печени, в почках 1,8 %, в крови 1,0%, в надпочечниках 0,9 и в мозге 0,01 %. При вдыхании 2800 млн-1 стирола в течение 4 ч наибольшей оказалась концентрация в околопочечной жировой клетчатке (133 мг%), в мозге и печени 25 и 20 мг% (Harkonеп). Факт значительного накопления стирола в мозге и паранефральной жировой ткани в условиях хронической ингаляционной затравки подчеркивают Savolainen, Pfaffli.

    При исследовании распределения 3Н-стирола через 5 мин после нанесения на кожу крысы радиоактивность обнаружена в крови; максимум достигается к 15—30 мин. После 3-ч контакта 3Н-стирол обнаружен во всех исследованных органах, наибольшее содержание зарегистрировано в мозге. Выявлена прямая зависимость содержания стирола в крови и органах от площади контакта; количество стирола, проникающего через кожу, может быть сравнимо с количеством, попадающим в кровь и ткани при введении стирола перорально (Кретова, Климова). При обследовании 86 работниц, контактировавших со стиролом, выяснилось что в периферической крови быстро устанавливаются постоянные концентрации токсиканта: при содержании стирола в воздухе от 0,8 до 11,0—18,0 мг/м3, в крови — от 1,9 до 5 мкг/мл (Соболев и др.). Абсорбция стирола составляет около 89 % от его количества во вдыхаемом воздухе. Скорость абсорбции жидкого стирола через кожу составляет 9—15 мг/м2 в час. Количество стирола, абсорбированного из воздуха через кожу, составляет около 2 % задержанного в легких, этот путь в условиях промышленности менее важен (Harkonen).

    Основные пути метаболизма стирола включают последовательное окисление с образованием миндальной, фенилглиоксиловой, гиппуровой и бензойной кислот, которые экскретируются с мочой. Экскреция 14С-меченного стирола, введенного в/б крысам, в первые 24 ч составляет: 3 % с фекалиями, 12 % — с выдыхаемым воздухом (в виде СО2), 71 % — с мочой. У кроликов 40 % абсорбированного стирола выделяется с мочой в виде гиппуровой кислоты, 6 % как глюкуронид-конъюгаты, около 30 % в виде миндальной и 5 % в виде гидроксимеркаптуровой кислоты. У человека 2,6 % стирола выделяется с выдыхаемым воздухом, около 85 % экскретируются с мочой в виде миндальной и 10 % в виде фенилглиоксиловой кислот. Уровень этих метаболитов в моче используется в качестве экспозиционного теста при воздействии стирола (Harkonen; Ramsey, Young). Одним из начальных продуктов биотрансформации стирола является фенилэпоксиэтан. Подробную схему метаболизма стирола приводят Poncelet et al.

    Симптомы острого отравления:

    Влияние вдыхания стирола на человека:

    50-100 млн-1 1-6 часов – сильный, но переносимый запах; при 100 млн-1 преходящее раздражение глаз; тесты координации и правое отклонение в модифицированном тесте Ромберга не изменены.

    200 млн-1 1-6 часов – сильный неприятный запах, раздражение носа.

    350 млн-1 30 минут - нарушается время реакции, скорость восприятия и уклон вправо не изменены.

    376 млн-1 25 минут – невозможность выполнить модифицированный тест Ромберга, 50 минут – уклон вправо и координация уменьшаются, тошнота, 60 минут – головная боль и чувство опьянения.

    800 млн-1 4 часа - раздражение носа, глаз, горла, выраженный, постоянный металлический привкус, апатия, сонливость, нарушение равновесия; последействие — мышечная слабость, депрессия, инертность, неустойчивость.

    По мере увеличения концентрации и времени воздействия возрастает симптоматика со стороны слизистых оболочек (раздражение) и ЦНС (головокружение, головная боль, сонливость, удлинение времени простых реакций, утомляемость, затруднение концентрации внимания, постуральная неустойчивость, бред). Отмечаются также нарушения со стороны ЖКТ (тошнота, рвота). Воздействие концентраций, превышающих 840 мг/м3, вызывает сонливость, тошноту и нарушение равновесия, удлинение времени реакций, развивающиеся в течение нескольких минут. В случае острой тяжелой интоксикации, сопровождающейся комой, в дальнейшем развивались токсическая энцефалопатия и гепатит (Дрогичина и др.). О'Donoghue сообщает также о единичных случаях кратковременного воздействия стирола, вызывавшего окклюзию центральной вены сетчатки, уменьшение ночного видения, обратимый ретробульбарный неврит, кожную атрофию, нейрогенную мышечную атрофию, изменение теста Роршаха.

    Симптомы хронического отравления:

    Животные. У кроликов, ежедневно по 3 ч в течение 6 месяцев вдыхавших пары стирола в концентрации 2000 мг/м3, наблюдалась тенденция к лейкопении и эритроцитозу с увеличением макролитов; в сыворотке крови снижалось содержание альбуминов и увеличивался уровень гамма-глобулинов, альбумино-глобулиновый коэффициент снижался. В крови повышался уровень билирубина, увеличивалось выделение уробилина с мочой (Фаустов). При ежедневном в/ж введении стирола в дозе 80 мг/кг на протяжении 6 мес. у кроликов резкие и частые колебания силы флексорного рефлекса задней конечности, незначительная анемия и лейкопения; доза 0,08 мг/кг эффекта не вызывала (Тарадин). Скармливание кроликам стирола в дозах до 250 мг/кг привело в течение 7 мес. к нарушению реактивности иммунной системы. Патологоанатомически установлены некробиотические изменения в почках и печени, распад лейкоцитов и лимфоцитов в селезенке, лимфатических узлах и кровяном русле (Динерман). В условиях 4-месячной затравки дозой 100 мг/кг Бахтизина и Сафинова установили угнетение андрогенной функции семенников, более выраженное у растущих животных. Ежедневное 4-ч вдыхание стирола в концентрации 2000 мг/м3 на протяжении 4,5 мес. вызывало у крыс и кроликов повышение кортикостероидогенеза на 20-е сутки и через 1,5 — 2,5 мес. от начала затравки, уменьшение содержания аскорбиновой кислоты и липидов в корковом слое надпочечников. Были также установлены изменения в периферической крови, аналогичные наблюдавшимся Панковец, в острых опытах. На угнетение синтеза 11-ОКС указывают Попучиев и Сафинова.

    При ингаляции стирола в концентрации 300 млн-1 на протяжении 9 недель отмечено значительное (до 12 %) увеличение хромосомных аберраций в костномозговых клетках крыс по сравнению с контролем (до 6 %), полиплоидность клеток отмечена только у подопытных животных (Meretoja et al.). Один из метаболитов стирола — фенилэпоксиэтан — активный мутаген, обладающий также канцерогенным эффектом. Fawell, Fielding приводят стирол в качестве одного из подозреваемых канцерогенов, идентифицированных в питьевой воде. Экспериментальные данные относительно канцерогенных и мутагенных свойств стирола противоречивы, однако Злобина и Бржеский считают, что стирол способен оказывать мутагенное, канцерогенное, тератогенное, эмбриотропное и фетотоксическое действие на теплокровных.

    Человек. У рабочих со стажем 5 лет и более, занятых в производстве бутадиен-стирольного каучука, обилие диспепсических жалоб (тошнота, отрыжка пищей, изжога, тяжесть в правой подреберной области, непереносимость жирной пищи). Отмечалась раздражительность, небольшое похудение, субфебрилитет, что объясняется выявленными нарушениями желудочной секреции. Одним из наиболее характерных как по распространенности, так и по выраженности симптомов является «печеночный» синдром с нарушениями антитоксической, белковообразовательной, пигментной функций печени. Частота и выраженность явлений гепатита возрастают с увеличением стажа работы в контакте со стиролом. В процесс вовлекается и сердечно-сосудистая система — жалобы на одышку при физических напряжениях. Объективно: глухость тонов сердца, артериальная сосудистая гипотония (у 33 % рабочих максимальное кровяное давление 100 мм рт. ст. и ниже); ЭКГ-исследования обнаруживали функциональные обратимые изменения экстракардиального характера; со стороны крови - умеренная лейкопения, относительный лимфоцитов, повышение количества макроформ и увеличение среднего диаметра эритроцитов, диспротеинемия, билирубинемия, снижение протромбинового времени (Дрогичина и др.; Кац, Павленко). Отмечалась также астеническая реакция на фоне гипотонии и повышенной возбудимости вегетативной нервной системы (Динерман).

    Хроническое ингаляционное воздействие стирола вызывало у рабочих нарушения функциональной способности печени, гипербилирубинемию за счет фракций свободного билирубина и билирубинглюкуронида, значительное повышение активности АлАт, лейкопению. У 6 — 8 % рабочих выявлены признаки токсического гепатита. Выраженность функциональных изменений печени нарастала при увеличении концентрации стрирола в воздухе рабочих помещений и стажа работы в контакте с токсикантом (Веретинская и др.). Изменения функционального состояния печени, связанные с нарушением целостности печеночной клетки у рабочих цеха по изготовлению изделий из сополимера стирола с метилметакрилатом и нитрилом акриловой кислоты, показаны Зубаковой. Из 96 рабочих, имевших контакт со стиролом в промышленных условиях на протяжении 5 лет, у 23 были найдены ЭЭГ-нарушения, против 10 % в контроле (Seppalainen). При содержании миндальной кислоты (метаболита стирола) в моче работающих более 700 мг/л у трети из них на ЭКГ выявляются нарушения. В то же время Rosen et al. не включают ЭЭГ-изменения в число специфических проявлений хронической стирольной интоксикации.

    Из особенностей воздействия стирола на женский организм установлено, что у 48 % работниц производства полимеров и сополимеров стирола воспалительные заболевания влагалища и шейки матки, дефицит железа, сдвиг кислотно-щелочного равновесия в сторону ацидоза и снижение щелочных резервов крови. Отмечена значительная частота менструальных расстройств. У работниц, занятых в переработке сополимеров стирола, большая частота токсикозов беременности, нарушений липидного обмена и осложнений беременности гипохромной анемией, чем в контрольной группе. При родах у контактировавших со стиролом было обнаружено укорочение продолжительности родового акта, большая частота случаев дородового излития околоплодных вод, слабости родовой деятельности (Грацианская и др.; Соболев и др.; Schrag, Dixon).

    При обследовании 176 работниц, подвергавшихся воздействию стирола в концентрациях, превышающих ПДК в 1,3 — 50 раз, совместно с толуолом и ксилолами, зарегистрированы жалобы на повышенную раздражительность, головокружение, нарушение сна, боли в руках, онемение пальцев. Отмечались вегетативные невралгии и полиневриты верхних конечностей, миозиты предплечий, периартриты плечевых суставов, явления ухудшения периферического кровоснабжения. Со стороны ЦНС преобладали вегетативные дисфункции, а у более стажированных — неврастенический синдром. В крови — увеличение количества ретикулоцитов и среднего диаметра эритроцитов, снижение среднего содержания лейкоцитов и тромбоцитов, удлинение времени свертываемости крови, диспротеинемия.

    Nicholson et al. приводят данные о канцерогенном эффекте стирола связанном с 8 случаями лейкемии в Техасе и о 8 случаях смертей от лейкемии и лимфом из проанализированных 148 других причин смерти рабочих в Огайо на предприятиях США по производству бутадиенстирольного каучука. За 15-летний срок наблюдения 560 рабочих, имевших контакт со стирола не менее 5 лет, рак легкого был причиной смерти в 6 случаях, лейкемия и лимфома по 1, рак других локализаций — в 9 случаях. В 52 других случаях причиной смерти были заболевания органов кровообращения, в 1 — органов дыхания, в 13 — другие причины.

    История:

    Впервые получил в 1831 г. Бонастр сухой перегонкой смолы стиракса. При этом стирол образовался в результате термического разложения бензилового эфира коричной кислоты (циннамеина).

    Источники информации:

    1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.310
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 465
    3. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение. - Л.: Химия, 1981. - С. 79
    4. Вацулик П. Химия мономеров. - Т.1. - М.: ИИЛ, 1960. - С. 56-188
    5. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 189-201
    6. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 501
    7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 179
    8. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 438-439


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер