Карта сайта

Свойства вещества:

транс-3-(3-нитрофенил)пропеновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 193,17

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В круглодонную колбу емк. в 200 мл, соединенную с обратным холодильником, помещают 50 г (0,33 мол.) м-нитробензальдегида (примечание 1), 40 г (0,48 мол.) свежесплавленного уксуснокислого натрия и 70 г (0,68 мол.) уксусного ангидрида. Смесь хорошо перемешивают и нагревают на масляной бане, температуру которой поддерживают при 180° в течение 13 час. Затем массе дают несколько охладиться, выливают в 200—300 мл воды, выпавшую нитрокоричную кислоту отсасывают (примечание 2), несколько раз промывают водой и растворяют в смеси 20 мл водного аммиака уд. веса 0,9 с 200 мл воды. Раствор аммонийной соли фильтруют и выливают в смесь 15 мл серной кислоты уд. веса 1,84 с 200 мл воды (примечание 3). Выпавшую .м-нитрокоричную кислоту отсасывают, промывают, снова растворяют в аммиаке и осаждают выливанием раствора в разбавленную серную кислоту, как указано выше (примечание 4).

Переосажденную м-нитрокоричную кислоту промывают небольшим количеством воды и возможно лучше отжимают (примечание 5). Продукт, все еще содержащий значительное количество воды, растворяют в 250—300 мл кипящего 95%-ного спирта. По охлаждении раствора м-нитрокоричная кислота выпадает в виде светло-желтых кристаллов, плавящихся при 192—194°. Выход: 47—49 г (74—77% теоретич.). Для получения более чистого вещества кислоту можно перекристаллизовать еще раз из бензола или спирта (примечание 6).

Примечания

1. Применялся технический м-нитробензальдегид с т. пл. 50—53°.

2. При проверке один опыт был проведен следующим образом: после выливания реакционной смеси в воду нитрокоричная кислота была извлечена бензолом, бензольный раствор экстрагирован раствором соды и содовая вытяжка подкислена с целью выделения м-нитрокоричной кислоты. Оказалось, что этот метод и но качеству получаемого продукта и по выходу уступает вышеописанному способу без экстракции.

3. При приливании кислоты к раствору аммонийной соли выпадающая м-нитрокоричная кислота увлекает с собой значительное количество аммонийных солей.

4. После одного растворения в аммиаке и осаждения серной кислотой продукт содержит некоторое количество нерастворимых в аммиаке веществ, которые удаляются при втором переосаждении.

5. Осажденную из раствора аммонийной соли нитрокоричную кислоту очень трудно высушить. Если продукт не перекристаллизовывать из спирта, то он высыхает на воздухе только через несколько дней, после чего плавится при 190—193°.

6. По литературным данным, м нитрокоричная кислота плавится при 195 и 196—197°. Имеются указания на то, что спирт является хорошим растворителем для кристаллизации м-нитрокоричной кислоты. Однако при проверке было установлено, что бензол также дает хорошие результаты и из него получается бесцветная, м-нитрокоричная кислота.

Реакции вещества:

1. Реагирует с нонагидратом нитрата железа(III) при 100 С в толуоле в присутствии пиридина с образованием 3-нитро-1-(2-нитроэтенил)бензола. (выход 71%) [Лит.]

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 732-733
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).