Карта сайта

Свойства вещества:

2-(4-нитрофенил)ацетонитрил

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 162,15

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и механической мешалкой, помещают смесь 275 мл (4,3 мол.) концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42 (примечание 1) и 275 мл (4,9 мол.) концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84. Кислотную смесь охлаждают смесью льда и соли до 10°, после чего к ней медленно приливают 100 г (0,85 мол.) цианистого бензила, не содержащего спирта и воды (примечание 2). Прибавление ведут с такой скоростью, чтобы температура поддерживалась около 10° и ни в коем случае не превышала 20°. После прибавления всего количества цианистого бензила, на что требуется около 1 часа, баню с охлаждающей смесью удаляют и массу перемешивают еще в течение 1 часа.; затем полученную смесь выливают на 1200 г измельченного льда; при этом медленно выделяется пастообразная масса, больше половины которой приходится на долю п-нитробензилцианида; остальное состоит из о-нитробензилцианида и различных количеств не гидролизующихся маслянистых продуктов. Динитросоединения, по видимому, не образуются. Массу отсасывают на фарфоровой воронке, хорошо отжимают с тем, чтобы удалить как можно больше масла; осадок растворяют в 500 мл кипящего 95%-ного спирта. По охлаждении выкристаллизовывается п-нитробензилцианид. Из маточного раствора в результате перегонки получают загрязненный спирт, который может быть использован для следующего синтеза. Перекристаллизацией из 550 мл 80%-ного спирта (уд. веса 0,86—0,87) получают 70—75 г (50—54% теоретич.; примечание 3) продукта с т. пл. 115—116°. Полученный продукт пригоден для большинства целей, в частности для получения п-нитрофенилуксусной кислоты. В тех случаях, когда нужен продукт, не содержащий даже следов орто-соединения, полученное вещество следует вновь перекристаллизовать из 80%-ного спирта; после этого продукт плавится при 116—117°.

Примечания

1. Для нитрования можно применять и дымящую азотную кислоту; однако приведенный здесь способ является более дешевым.

2. Выход в 70—75 г был получен из цианистого бензила, кипящего в пределах 5° и полученного по методу.Очень чистый цианистый бензил дает несколько более высокий выход, тогда как из технического продукта получается только 50 г п-нитробензилцианида и значительное количество маслянистой примеси.

3. Реакция проводилась также с 500 г цианистого бензила. С этой целью была взята 5-литровая колба, причем прибавление цианистого бензила продолжалось 2,5 часа. Выход п-нитробензил цианида составлял 325—370 г (47—54% теоретич.).

Источники информации:

1. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 998-999
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).