Карта сайта

Свойства вещества:

3-хлорпропан-1,2-диол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 110,5

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Санитарные правила и нормы (СанПиН) № 2.1.4.1074-01 от 26.09.2001 "Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества" (Описание документа: ПДК в воде централизованного водоснабжения; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,7
  - класс опасности в питьевой воде = 3
  

Метод получения 1:

Во взвешенную литровую колбу, помещенную в масляную баню, наливают 500 г (402 мл; 4,9 мол.) 90%-ного глицерина и 10 г ледяной уксусной кислоты. Масляную баню нагревают до 105—110° (примечание 1). Через реакционную смесь пропускают сильный ток сухого хлористого водорода (примечание 2). Время от времени колбу вынимают из бани и взвешивают. Примерно через 4 часа привес составляет 190 г, и реакция может считаться законченной.

Продукт реакции перегоняют в вакууме. До 114/14 мм отгоняется 220—250 г. Эта фракция состоит в основном из воды. Монохлоргидрин переходит при 114—120°/14 мм (примечание 3). Выход его: 360 г (66% теоретич.; примечание 4). Если нейтрализовать первую фракцию и отделить водный слой, можно получить еще около 20 г продукта.

Примечания

1. Для этого синтеза применяется тот же прибор, что и для получения альфа,гамма-дихлоргидрина глицерина

2. Для получения необходимого количества хлористого водорода достаточно 2 кг концентрированной серной кислоты и 750 г концентрированной соляной кислоты. Получение хлористого водорода.

3. Та часть продукта, которая имеет т. кип. 120—130/ 14 мм, составляет 15—30 г, что служит указанием на образование лишь незначительного количества ? -соединения. Это видно также из того, что дихлоргидрин, полученный длительным действием хлористого водорода в тех же самых условиях, содержит чрезвычайно мало дихлоргидрина.

4. В некоторых случаях продукт окрашен в светло-соломенный цвет.

Можно указать другой способ получения, более длительный и дающий несколько меньший выход, но зато не требующий генератора для получения газообразного хлористого водорода. 300 г 90%-ного глицерина, 600 мл соляной кислоты уд. в. 1,19 и 15 г ледяной уксусной кислоты нагревают в 2-литровой колбе с обратным холодильником в течение 10 час. Вначале нагревание должно быть слабым вследствие выделения больших количеств хлористого водорода; затем выделение кислых паров уменьшается, и смесь нагревают более энергично.

Продукт реакции перегоняют при атмосферном давлении до тех пор, пока температура жидкости не достигнет 140° (шарик термометра погружен в жидкость); остаток перегоняют в вакууме, причем собирают следующие фракции: 1) до 115°/11 мм; 2) 115— 117/11 мм и 3) 117—170°/11 мм. Первая фракция состоит в основном из соляной кислоты, вторая фракция представляет собой монохлоргидрин, а третья — глицерин. Вторую фракцию перегоняют вторично и собирают погон, кипящий при 115—118°/11 мм или 133—136720 мм. Выход: 190—205 г (59—63% теоретич.). Более высокий выход возможен, если подвергнуть переработке все остатки согласно прописи, в основном совпадающей с описанной выше.

Используется для синтеза веществ:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы острого отравления:

Человек. У работающих головокружение, головные боли, тошнота, чувство опьянения. В известном случае смертельного отравления не вполне ясно, какой из хлоргидринов (моно- или дихлоргидрин) был его причиной. Симптомы: плохое самочувствие, рвота, сильное слезотечение. В ближайшие часы — сильная бледность, затруднение дыхания, влажные, трескучие хрипы в легких, слабый учащенный пульс, временами приступы сильного возбуждения; быстрая смерть (Kaminsky, SeeIkopf; Zernik).

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
   
2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 396-397
   
3. Рахманкулов Д.Л., Кимсанов Б.Х., Чанышев Р.Р. Физические и химические свойства глицерина. - М.: Химия, 2003. - С. 198-199
   
4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 306-307
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).