Карта сайта

Свойства вещества:

1,5-дифенилпента-1,4-диен-3-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 234,29

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Метод получения 1:

В стакан, снабженный мешалкой и термометром, наливают охлажденный до комнатной температуры раствор 7,5 г гидроксида натрия в смеси 75 мл воды с 60 мл спирта и помещают его в водяную баню. При температуре смеси 20... 25°С и перемешивании прибавляют к раствору половину приготовленной заранее смеси 7,5 мл бензальдегида и 2,8 мл ацетона. Через 2...3 мин начинается помутнение и образуется хлопьевидный осадок. В ходе процесса нельзя давать разогреваться реакционной массе, так как при температуре выше 30°С идет побочная реакция, снижающая выход дибензальацетона. Через 15 мин приливают оставшуюся смесь бензальдегида и ацетона. Содержимое перемешивают еще 30 мин. Выпавший кашицеобразный осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре дистиллированной водой и сушат между листами фильтровальной бумаги.

Выход 7...8 г (80...90% от теоретического).

Для получения чистого продукта дибензальацетон перекристаллизовывают из этилацетата, после чего температура плавления его соответствует литературной константе.

Дибензальацетон (1,5-дифенил-1,4-пентадиен-3-он; стирилкетон; дистирилкетон; дициннамилкетон; циннамон) — светло-желтые моноклинные листочки при перекристаллизации из ацетона или диэтилового эфира и пластинки при перекристаллизации из этилацетата; т. пл. 112°С. Продукт растворим в этилацетате, ацетоне и хлороформе, трудно растворяется в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система: бензол — этил-ацетат — петролейный эфир (1:1:5), растворитель — ацетон. Rf=0,95.

Метод получения 2:

К раствору, содержащему 1 г едкого натра в 10 мл воды и 8 мл этилового спирта и помещенному в колбу емкостью 25 мл, при тщательном перемешивании приливают 0,53 г свежеперегнанного бензальдегида и 0,15 г ацетона. При этом поддерживают температуру 20—25°С. Через 2—3 мин начинается выделение осадка. Через 15 мин при хорошем перемешивании в колбу приливают еще 0,53 г бензальдегида и 0,15 г ацетона, смывают остатки этих веществ из колбы, в которой они находились, небольшим количеством спирта. Массу перемешивают еще 20 мин, переливают на воронку с гвоздиком и отсасывают. Осадок промывают водой и сушат на воздухе. После перекристаллизации из этилацетата получают чистый дибензальцетон. Т. пл. 111° С, выход 0,9 г (77% теоретического).

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol.2: D.A.-Hystasarin. - New York, 1953. - С. 444
   
2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 264-265
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).