![]() |
Main Index
Search![]() |
![]() | ||
![]() |
![]() | |||
![]() | ||||
31 Online, 5258 Registered | You are not logged in |
![]() ![]() |
![]() |
Russian HyperLab | Thread: Previous Forum index Next | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Posts 1 - 2 of 2 | Subject: Новые методы синтеза P2P | Please login to post | Down | ![]() | |||
![]() |
![]() |
![]() |
![]() | |||||||
Hex (HyperLab Bee) 06-18-04 13:55 No 514107 |
![]() |
Новые методы синтеза P2P (Rated as: good idea!) |
||||||
Нашёл у Родия несколько пособов получения П2П из альфа-метил стирола. Способ окисления с помощью нитрата талия (III): https://www.rhodium.ws/chemistry/phenyla Способ окисления с помощью серняги и брома: https://www.rhodium.ws/chemistry/2-pheny А теперь собственно ссылка на синтез метил стирола. Журнал просто запредельный, ссылка найдена в Chemical Abstracts. Syntheses of p-chloro-a-methylstyrene and p-isopropenylbenzoic acid from p-dichlorobenzene. Shigeo Tanimoto, Tetsunosuke Kunimoto, and Ryohei Oda (Univ. Kyoto, Japan). Nippon Kagaku Zassihi 86(8), 867-868 (1965)(Japan) Синтез п-хлор-a-метилстирола и п-изопропенилбензойной кислоты из п-дихлорбензена. p-Cl2C6H4 (294 г.) был превращён в p-ClC6H4MgCl и на полученное соединение воздействовали 116 г. Me2CO. В результате реакции получили 161 г. p-ClC6H4C(Me)2OH (I), Т кип. 104-116 град. С, Т пл. 41-42,5 град. С. (I) (200 г.) был медленно добавлен к 60 г. KHSO4 при 210-220 град. С/40-50 мм. В результате реакции получено 125 г. p-ClC6H4C(=CH2)CH3 (II) Т кип. 74 град. С. На (II) (20 г.) в 150 мл. ТГФ воздействовали 3,4 г. Mg. Продукт был вылит на твёрдый CO2, давая 14,5 г. p-HO2CC6H4C(=CH2)CH3 (III), Т пл. 158,5-160,5 град. С. По аналогии вполне возможен синтез незамещённого П2П из хлор- или бром- бензола (впрочем, как и других аналогов). Если кому-то удастся найти этот журнал - будет здорово. Окромя этого ещё ссылочка, как можно окислять пропилбензол получая пропиофенон и P2P. Журнал вполне доставаемый, просто в нашей Туземии этот журнал только с 1965 года. Etard Reaction. Kenneth B. Wiberg, Brian Marshall, аnd Gordon Foster (Univ. of Washington, Seattle). Tetrahedron Letters 1962, 345-348. (C.A. V. 57, pp 9724 (1962)) Окисление PrPh (1) с помощью CrO2Cl2 (2) даёт PhCOEt (3) и PhCH2CОMe (4) как продукты. Причём (4) основной продукт (выход ок. 60%) |
||||||||
![]() |
![]() | |||||||
![]() |
![]() | |||||||
azole (A Truly Remarkable HyperLab Bee) 06-18-04 15:04 No 514112 |
![]() |
PhPr + CrO2Cl2 (Rated as: good read) |
||||||
Some observations on the Étard reaction K. B. Wiberg, B. Marshall, G. Foster Tetrahedron Lett., 1962, 345-348. Да, действительно, н-пропилбензол окисляется хлористым хромилом в условиях реакции Этара в основном до P2P. Первым окисляется все-таки бензильное положение; интермедиат (предположительно PhCH(OCrCl2OH)CH2CH3) частично превращается в пропенилбензол, который и дает P2P со второй молекулой хромилхлорида, а остальное превращается в альфа-хлорпропилбензол, и что с ним делать - непонятно. Перегонкой эта смесь будет разделяться с трудом. Через бисульфитное производное - не знаю, не пробовал. Короче, оптимизма на этот счет у меня нет. Получать изопропенилбензол (альфа-метилстирол) специально, единственно с целью перевести в P2P, IMHO тоже нецелесообразно. |
||||||||
![]() |
![]() |